Dewi akhirnya memilih meninggalkan rumah bersama Reina dan mengungsi ke kediaman ibunya. Sementara itu, Rako memutuskan tetap mendampingi sang ayah. Eyang Lastri (Yessy Gusman), ibu Dewi, pun mulai mempertanyakan persoalan yang sebenarnya terjadi dalam keluarga tersebut.
Lantas, seberapa jauh Bima terjerumus dalam judi online? Mampukah ia memperbaiki keadaan dan menyatukan kembali keluarganya?
Film Menang Untuk Kalah disutradarai Hasto Broto dengan skenario yang ditulis Jujur Prananto. Penulis berpengalaman tersebut sebelumnya dikenal melalui sejumlah karya populer, seperti Petualangan Sherina, Ada Apa Dengan Cinta?, dan Suzzanna: Santet (Dosa di Atas Dosa).
Hasto Broto menghadirkan pendekatan drama emosional dengan menggambarkan kesedihan, kehancuran, kebahagiaan, hingga konflik keluarga secara natural. Sementara itu, Jujur Prananto meramu cerita berdasarkan realitas sosial yang dekat dengan kehidupan masyarakat.
Selain Surya Saputra, Lulu Tobing, Ajil Ditto, Putri Ziani, dan Yessy Gusman, film ini juga melibatkan Tike Priatnakusumah, Beddu, Tigor, serta Johan Edward Tampubolon.
